Во 1391 година Јигит-бег го освоил Скопје. Бидејќи Скопјаните пружале силен отпор, Турците за казна го разурнале градот и делови од градските бедеми. По тие настани Калето добива нов карактер и служи како воена касарна.
Со истражувањата долж јужниот бедемски ѕид, откриено е обновување на круништето на средновековниот бедем, како и бројни темели од камени градби, магацини, работилници и бараки, најверојатно за потребите на турскиот воен одред.
По разурнување на Јужната порта, истата била целосно реконструирана за новите воени потреби. Двете странични кули се проширени во основа и надѕидани во горните партии, а просторот помеѓу нив затворен со нов ѕид. Бил поставен нов премин, напола стеснет со праг издигнат за околу 2,50 м повисоко од предходниот. Поради силниот рушевински слој и  насипување одвнатре, должбедемската улица (via sagularis) се преградува со подѕиди, а се отвара нова главна влезна улица која води право нагоре, кон повисоките партии, денес во неистражениот дел  на теренот.
Инвентарот во откриените градби од тоа време документираат вообичаени активности за тврдина со таков карактер.   
Границата на Турската империја набргу се поместува далеку на север и Скопската Тврдина го губи воено-стратешкото значење, освен како касарнски простор за мала воена посада.  
Од тоа време, во североисточниот дел на тврдината откриени се  бројни јами од кои се вадела глина, а потоа служеле како отпадни јами  засипувани со отпадот и чкартот од  околините занатски работилници. Во нив се откриваат  разни ситни предмети за домашна употреба, животински коски, искршени железни алатки, згура од топење метали, свеќници, а најповеке  парчиња од искршени, недопечени или грешно изработени грнци, чинии, стомни, и други садови, како и печници-украсни глазирани плочки со кои биле ѕидани камините.
Султанот Бајазит I (1389-1402) и Мехмед II (1444-1481) се првите турски владетели потврдени со нумизматички докази. Но, низ следните векови од турската доминација силно изразен е недостигот на монетна циркулација на Скопската тврдина. Очигледно таа немала намала некое поизразено економско, трговско или комерцијално значење.   

         Во есента 1689 г. австриска војска под Пиколомини го зазела Скопје. Во воениот извештај испратен до царот во Виена стои дека Скопската тврдината бела полуразурната, слабо бранета со 12 запустени кули и слаб одбрамбен ров (од исток). Доволни биле 400 коњаници за во еден јуриш да ја освојат тврдината. Овој извештај е сосема спротивен од распеаниот опис што го оставил Евлија Челеби од истото тоа време.
Археолошките наоди, откриени со нашите истражувања го потврдуваат извештајот на Пиколомини.  

Еден натпис што стои вѕидан во источниот бедем,  датиран  во 1700 година зборува за голема обнова на Калето. Со истражувањата заклучивме дека  тои и се случило. Мегу другото како најкрупен зафат било градењето на големиот надворешен обѕид.  Пред челниот источен и јужен ѕид ѕид целосно бил изграден новиот обѕид или предѕид со нови монументални кули и  пушкарници. Изведен бил влез на западниот крај на обѕидот кон реката Вардар, како и  нов главен пристап во Тврдината, преку монументална рампа и капија, низ која се влегувало од Подградието-Чаршијата низ стариот источен бедемски ѕид. Старата Јужна Порта го изгубила дотогашното значење.
Археолошките наоди документираат сеуште војнички карактер на Тврдината.  Близу југоисточната кула се откриени остатоци од ковачници и крај нив делови од стари пушки, спремни за топење и прековување. Многу делови веќе беа наполу стопени. Чести наоди од тоа време се бројните керамични лулиња.