Следните населбински остатоци припагаат веке на Средновековниот град. Притоа, во сегашниот степен на истраженост останува отворена дилемата за можното поврзување на монументалниот т.н. киклопски бедем со крупните градежни активности во Скопско во времето на  големиот цар Јустинијан или во VI век. Овој бедем, граден од големи камени блокови, од внатре залиени со цврст малтер и широки 2,80-4,20 м.  претставува   единствен пример на ваква ѕидарија на Балканот. Сепак, без натамошни истражувања на поедини поиндикативни позиции за решавање на тоа прашање, како што е на пример просторот на Источната тераса, ни останува само да го  претпоставиме точното време на првото подигање на монументалниот бедем како и вистинската улога и значењето на Калето во Јустинијаново време.
На истражуваните позиции на Калето досега не се откриени    населбински слоеви или поизразени културни појави од VI век. Сепак, поедини наоди на керамика или неколкуте монети оставаат простор за идни истражувања во тој правец и откривање многу повеке остатоци од евентуалната  населба од Јустинијаново време.

Во секој случај, непрекинатиот и бурниот историски развиток  како вистински градски центар или Средновековно Скопје започнува некаде кон крајот на 10  век или во Самоиулово време и трае до денес.
Тогаш, под Самуил, Скопското Кале било заштитено со убаво ѕидани бедеми, кои целосно го оградуваат Горниот град, формирајки, по многу нешта единствен фортификационен систем, граден според највисоките тогашни критериуми и градежни техники. Откриените бројни монети од 10. и 11. век, погребувања веднаш од внатрешната страна на јужниот бедем,  боеви секири и стрели, керамика и други ситни наоди од истото време зборуваат дека Калето во тоа време функционирало најверојатно како голем воен кастрон. Крепоста била стратешки поставена во центарот на самоиловата државата, од каде одржувала комуникации со Прилеп, Битола, Преспа, Охрид и другите градови на југот, со Призрен и јадранските градови на запад, со Белград и Видин на север и со Средец (Софија), на исток.
На истражуваните простори, во секторите 4 и 5,  долж јужниот бедем откриени се остатоци од бројни дрвени градби со отпадни јами, огништа, печки и остатоци од металуршка активност. Најверојатно повекето од нив биле бараки за војниците, магацини, работилници - ковачници за изработка и поправка на оружје, сите во одредена комуникација со бедемот од внатрешната страна.
Од истиот град, во Секторот 5 беше откриен  јужен влез во тврдината, со сите придружни елементи , кој ке биде користен и обновуван неколку пати во следните векови, како главен влез, и на подоцнежната средновековна и на ранотурската тврдина.
Во продолжение на влезната партија кон исток беа откриени остатоци од калдрмисана површина - пат , што водел долж внатрешноста на јужниот бедем до повисоките делови на теренот.  Откриените камени црковни украси во тој дел на теренот,  укажуваат  дека некаде (во сеуште неистражените партии) во 10-11 век стоела најмалку една црква.
Сите остатоци од оваа условно кажано “самоилова” фаза се проследени со монетни наоди на т.н. анонимни фолиси, и на императорите Василиј II, Никифор III и Михаил VII,  сите од 10 и 11 век,  откривани најчесто во изворна положба. 
Сето ова убаво го документира важното место и големо историско, економско и политичко значење на Скопската тврдина во времето на Цар Самоил и неговите следбеници. 

Кон крајот на 11-тиот век  (од 1081-88 и пак во 1097г.) Скопје го држат Норманите (Викинзите), кои предходно ја зазеле византиската Јужна Италија, од каде се шират на Балкан. Така, Генералот Пунтесиј со 200  оклопници ги зазел најпрво градовите во денешна Јужна Албанија и преку Охрид и Полог стигна во Скопје, кое го држеле од 1081 до 1088 година. Норманите биле познати како производители на многу квалитетно оружје од добар челик.
Од тоа време, кај југоисточната кула на Калето, во Секторот 10, откриени се делови од работилници и ковачници, со згури од железо и од хром, а пронајдени се и делови  викиншки самострел. Тоа важело за страотно оружје во тогашна Европа, а  го користеле само Викинзите, така што наодот од Скопската тврдина претставува најубавата потврда за присуството на Норманите во Скопје.

За време владеењето на  династијата на Комнените, низ целиот 12 век, во Византиското царство владеел мир и благосостојба. Според наодите на  камени делови од украси на иконостас, на Скопската Тврдина во тоа време биле подигнати најмалку 2 цркви. И другите наоди во слоевите на 12 и 13 век го илустрираат Скопје како вистински центар, економско средиште на  широка балканска регија.
На Скопската Тврдина во голем броја се присутни монети на династијата на Комнените, Ангелите и Дука и тоа во сооднос што кореспондира со економските и политичките состојби во царството.
Во тоа време, на  Калето живеат и работат повеке мајстори-металурзи чии работилници се откриваат распоредени долж градските бедеми. Исто толку, ако не и позначајна е дејноста на бројни грнчари. Покрај секојдневната кујнска и складишна керамика, нивен врвен производ биле луксузните трпезни садови украсени со сликање, со гравирање и глеѓосување. Некои од најдените чинии се вистински уметнички дела, а целата колекција на таква керамика е една од најбројните и највредни на Балканот. Сите тие производи  биле извезувани на широкиот среднобалкански простор. 

Според историските извори од 1204-1264 година, Византиската империја била по прв пат раздробена и поделена на повеќе мали држави. Околу Скопје војуваат: Бугарите, Србите, Епирците, феудалците од Просек и Солун, царевите од Никеја. Економскиот пад на империјата е одразен во квалитетот на парите и другите производи. Сепак животот во скопскиот Горен Град продолжил со несмален интензитет, при што е забележано дека и Долниот град бил укрепен со обѕидие.
Покрај присуството на пари од овие новосоздадени кнежевства,  на Скопската Тврдина присутни се и монети на средновековната Бугарска држава со Иван ИИ Асен (1218-1241) и на Србија со Стефан Урош ИИ Милутин (1282-1321). Сепак, од сите новонастанати политички субјекти,  најприсутни се монетите на династијата на Палеолозите, од кои Михаил ВИИИ (1259-1282) е најзастапен.

        Историските податоци кажуваат дека од крајот на 13-тиот до крајот на 14 век  Скопје го држеле Србите. На местото на византиските чиновници доаѓа српска администрација, а кралот Стефан Душан ја преместил престолнината од Призрен во Скопје, каде бил крунисан за цар и го издал познатиот Законик.  Од пишаните извори исто така знаеме дека Горниот Град (Кале) во тоа време бил густо изграден и дека таму стоеле најмалку 4 цркви. Резултатите од нашите истражувања во голема мерка ја документира таквата слика. 
Градските бедеми на Калето биле обновени,  заградувале сосема нова урбанизација, при што градот бил незнатно проширен во северозападниот дел. Јужната влезна порта го користела стариот премин, но прагот и бил подигнат за околу 1 м повисоко, а од источната страна била  доѕидана голема четвртеста кула како пандан на западната. Остатоци од пространи јавни градби, градени од камен или со камен и тули и техники карактеристични за тоа време се откриени на неколку од истражуваните позиции, во Секторите 1, 4, 5 и 10.
На највисокиот и најдоминантен дел од Калето, во југоисточниот дел на градот или во Секторот 3, откриена е црква со крстообразна внатрешност и со некропола околу неа. Мегу другото, од оваа црква се сочувани парчиња од фрески (со стилско-ликовни одлики од крајот на 13-14 век), потоа еден посребрен путир скриен во криптата северно од црквата и позлатена сребрена посуда украсена со алмандини, емајл и голем грчки натпис околу неа (најдена порано, во јужното подножје на црквата). Во гробовите околу црквата е најден бронзен и сребрен накит како и повеќе монети кои потекнуваат од 13 и 14. век, како и една секундарно употребена надгробната плоча на некој болјар Влатко, со старословенски натпис, датирана  во 1281 година.
Во рамките на Скопската Тврдина, според пишаните изворите имало и други цркви. Со истражувањатата на просторот близу до јужниот градски ѕид, а недалеку од Јужната порта ископани се бројни парчиња од ѕидни фрески од друга црква, како и поедини наоди на крстови. На истиот простор (Сектор 9) најдени се и најголемиот број наоди на оловни печати-пломби што се заедно најавува постоење на одреден црковно административен центар, некаде во близината, во сеуште неистражените делови од теренот.

Од монетите од тоа време откриени се неколку примероци на Стефан Урош ИИ Милутин (1282-1321) и Стефан Душан (1331-1355). Времето пак на доцниот 14-ти и 15 век, како период на т.н. самостојните средновековни владетели во Македонија, присутен е со само една монета на кралот Волкашин (1365-1371).